Flavonoide

Flavonoide kommen in der Natur meist glykosid-gebunden gelöst im Zellsaft in den Vakuolen vor. Ihr Grundkörper lässt sich auf Diphenylpropan zurück führen, das am Aufbau des Flavans beteiltigt ist, einem 32-Phenylchroman, von dem sich die meisten Flavonoide ableiten lassen. Ausnahme bilden die Isoflavonoide, die sich vom 3-Phenylchroman ableiten.  

Es sind über 8.000 verschiedene Flavonoide bekannt.

Man unterschiedet

  • Flavone: gelbe Pflanzenfarbstoffe
  • Flavonole (s. Catechine)
  • Flavanone
    • farblos in Asteraceen, Rosaceen und Rutaceen frei und glykosid-gebunden vorkommend
  • Flavanonole (s. Mariendistel)
  • Chalkone: gelbe und orange Pflanzenfarbstoffe
  • Anthocyanidine: blaue und rote Pflanzenfarbstoffe
  • Isoflavonoide
    • geringere Verbreitung als andere Flavonoide
    • binden an α & v. a. β-Estrogenrezeptoren analog SERM

Eigenschaften

  • geringe Bioverfügbarkeit
  • wasserlöslich

Bedeutung für die Pflanze

  • UV-Schutz der Pflanze (i. d. R. nicht in der Wurzel)
  • Schutz vor Parasiten, Viren und Pilzen
  • Hemmung von Enzymaktivitäten
  • Farbstoff zahlreicher Blüten, Obst- und Gemüsesorten → locken Insekten an

Pharmakologische Wirkung der Flavonoide

  • gefäßschützend
  • antiödematös
  • Abdichtend bei erhöhter Kapillardurchlässigkeit  -> schützen die Kapillarwände
  • vasodilatativ
  • Kapillaren & Koronarien erweiternd
  • verbessern die Zirkulation in den Kapillaren in der Peripherie
  • antihypertensiv
  • positiv inotrop
  • gerinnungshemmend
  • antidiabetisch
  • lipidsenkend
  • antioxidativ
  • antiinflammatorisch
  • antiallergisch
  • antimikrobiell
  • tumorprotektiv
  • hepatoprotektiv
  • neuroprotektiv (?)
  • antidepressiv (?)

Wirkung der Flavonoide in der TCM

  • bewegen Qi und Blut
  • unterstützen die Haltefunktion der Milz
  • Hitze kühlend
  • Anthocyane: Blut tonisierend

Anthocyane & Anthocyanidine

Definition

  • Anthocyanidine = Aglykon eines Glykosids

Bedeutung für die Pflanze

  • Zellschutz
  • wasserlöslicher Pflanzenfarbstoff → Lockmittel
  • violett oder blau (pH > 6)
  • pink oder rot (pH < 3)
  • UV-Schutz – binden freie Radikale und färben sich dabei braun
  • Veränderung je nach Temperatur, Licht, pH-Wert (s. o.), Kontakt mit Metallen oder Gerbstoffen

Pharmakologische Wirkung der Anthocyane

  • antioxidativ
  • antiinflammatorisch
  • analgetisch
  • antibakteriell (Cranberry)
  • tumor- und neuroprotektiv
  • Gefäßschutz

Wirkung der Anthocyane in der TCM

  • bewegen Qi und Blut
  • eliminieren Hitze

Isoflavonoide

Eigenschaften

  • gelber Pflanzenfarbstoff
  • Vertreter: Genistein, Daidzaein → Umwandlung in Equol

Pharmakologische Wirkung der Isoflavonoide

  • Selektive Estrogenrezeptormodulatoren → schwach estrogen oder antiestrogen
  • antiinflammatorisch
  • antioxidativ
  • antiproliferativ
  • antiangiogenetisch
  • immunmodulierend
  • gelenkprotektiv
  • knochenschützend
  • antidiabetisch
  • gewichtsreduzierend
  • antiarteriosklerotisch
  • antimikrobiell

Wirkung der Isoflavonide in der TCM

  • senken Yang ab
  • bewegen Qi und Blut
  • kühlen Hitze
  • haltend / harmonisierend ?